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這是一個很經(jīng)典的問題，對于化學(xué)（尤其是有機(jī)化學(xué)）專業(yè)的本科生和研究生來說，掌握以下20個有機(jī)反應(yīng)機(jī)理非常重要。以下按常見和基礎(chǔ)程度整理：
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## 1. **親核取代反應(yīng)（SN1 與 SN2）**
- **SN2反應(yīng)**：單步，過渡態(tài)，反向進(jìn)攻，立體專一性（反轉(zhuǎn)）。
- **SN1反應(yīng)**：兩步，先形成碳正離子，混合產(chǎn)物（立體化學(xué)消旋）。
## 2. **消除反應(yīng)（E1 與 E2）**
- **E2反應(yīng)**：單步消除，要求反式共面，常見Zaitsev規(guī)則。
- **E1反應(yīng)**：兩步，先形成碳正離子，與SN1類似。
## 3. **親電加成反應(yīng)（烯烴/炔烴加成鹵素、酸、鹵化氫）**
- 馬爾可尼科夫規(guī)則，可能形成中間體碳正離子。
## 4. **自由基取代與加成反應(yīng)**
- 例如烷烴取代鹵化（氯化、溴化）、烯烴的自由基加成（如HBr加成過氧化物條件下反馬爾可尼科夫）。
## 5. **羰基化合物的親核加成反應(yīng)**
- 例如醛、酮與氫氰酸、亞硫酸氫鈉、腈、Grignard、質(zhì)子加成、水、醇（成縮醛/縮酮）。
## 6. **羧酸衍生物的親核取代反應(yīng)**
- 酰鹵、酯、酰胺、酸酐等的親核取代，涉及四面體中間體。
## 7. **芳香親電取代反應(yīng)（SEAr）**
- 如硝化、鹵化、磺化、烷基化、酰基化等。
- 規(guī)律：定位效應(yīng)、活化與鈍化。
## 8. **芳香親核取代反應(yīng)（SNAr）**
- 通過中間的苯胺負(fù)離子（Meisenheimer）絡(luò)合體。
## 9. **α-鹵代與消除（如鹵仿反應(yīng)）**
- 常在羰基化合物的α-位引起鹵代，進(jìn)而消除或斷裂。
## 10. **Aldol 反應(yīng)與Aldol縮合**
- 通過羰基化合物的 enolate 進(jìn)攻另一個羰基。
## 11. **Claisen酯縮合反應(yīng)**
- 與Aldol類似，但底物為酯，生成1,3-二羰基化合物。
## 12. **Michael加成（共軛加成）**
- 羰基對α，β-不飽和羰基的1,4-加成。
## 13. **Diels–Alder反應(yīng)**
- 共軛二烯與烯烴的[4+2]環(huán)加成反應(yīng)。
## 14. **重氮化與偶合反應(yīng)**
- 芳香胺生成重氮鹽后與芳香化合物偶聯(lián)，例如合成偶氮染料。
## 15. **Wittig反應(yīng)（合成烯烴/烷烴）**
- 磷葉立德與羰基化合物反應(yīng)生成烯烴。
## 16. **還原反應(yīng)（如Clemmensen, Wolff-Kishner, LiAlH4, NaBH4等）**
- 針對羰基、酯等基團(tuán)的還原機(jī)理要掌握。
## 17. **氧化反應(yīng)（如酮、醇的PCC、CrO3、KMnO4、Jone’s等氧化）**
- 不同氧化劑對羥基、烯烴等基團(tuán)的氧化情形。
## 18. **Friedel–Crafts反應(yīng)（烷基化/酰基化）**
- 芳香親電取代中的特殊方式，涉及強(qiáng)Lewis酸。
## 19. **分子間與分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)機(jī)理（如Dieckmann、Robinson環(huán)化、Favorskii重排）**
- 各種分子間、分子內(nèi)環(huán)化的經(jīng)典機(jī)理。
## 20. **重排反應(yīng)機(jī)理（如Pinacol重排、Beckmann重排、Hofmann重排、Wagner-Meerwein重排）**
- 各種重排實例，理解其中遷移機(jī)理。
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# 總結(jié)表（名稱+一句話機(jī)理概述）
| 編號 | 反應(yīng)名稱 | 主要機(jī)理特征 |
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| 1 | SN1 | 碳正離子機(jī)理，兩步反應(yīng) |
| 2 | SN2 | 單步背面進(jìn)攻，過渡態(tài) |
| 3 | E1 | 先形成碳正離子再消除 |
| 4 | E2 | 單步消除，要求β-H反式共面 |
| 5 | 烯烴親電加成 | 馬爾可尼科夫規(guī)則，碳正離子中間體 |
| 6 | 自由基鹵代/加成 | 游離基鏈?zhǔn)綑C(jī)理 |
| 7 | 羰基親核加成 | 四面體中間體形成，加入親核物 |
| 8 | 羧酸衍生物親核取代 | 四面體中間體，后離去基團(tuán)離去 |
| 9 | SEAr | 芳環(huán)活化、取代，σ-絡(luò)合體 |
| 10 | SNAr | Meisenheimer絡(luò)合體 |
| 11 | Aldol反應(yīng) | Enolate或Enol進(jìn)攻羰基 |
| 12 | Claisen縮合 | 類似Aldol，但為酯底物 |
| 13 | Michael加成 | 共軛加成，親核加到1,4位 |
| 14 | Diels–Alder反應(yīng) | [4+2]環(huán)加成 |
| 15 | 重氮化/偶合 | 芳香胺成重氮鹽后與芳烴偶合 |
| 16 | Wittig反應(yīng) | 磷葉立德與醛酮生成烯烴 |
| 17 | 還原反應(yīng) | 親核加氫/轉(zhuǎn)移氫還原羰基 |
| 18 | 氧化反應(yīng) | 各種方式氧化醇/烯烴/芳烴等 |
| 19 | Friedel–Crafts反應(yīng) | Lewis酸激活親電體，芳烴取代 |
| 20 | 重排反應(yīng) | 官能團(tuán)遷移，生成新骨架 |
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以上20個反應(yīng)機(jī)理是有機(jī)化學(xué)教學(xué)/研究經(jīng)典核心內(nèi)容，打下堅實基礎(chǔ)，有利于學(xué)習(xí)更復(fù)雜的合成和機(jī)理推斷。如果需要具體某一類反應(yīng)的機(jī)理過程詳細(xì)圖解，可補(bǔ)充說明！
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